• Författaren Ernest Hemingways hem är i särklass den största turistattraktionen i stan. Han bodde på Key West mellan 1931 och 1940 och hans hem är nu museum där det varje dag hålls guidade turer och visningar. I trädgården vimlar det av sjutåiga katter som påstås vara ättlingar till Hemingways egna katter. Där finns också den första poolen som byggdes på Key West och priset för att bygga den sägs varit astronomiskt. En favorit är också pissoaren i trädgården som Hemingway installerade i trädgården som vattenskål för katterna.
• Sloppy Joe´s bar. Det sägs att Hemingway tillbringade en stor del av sin fritid på Sloppy Joe´s bar. Baren låg ursprungligen på Green Street, men har flyttats till sin nuvarande adress i korsningen Duval Street / Green Street. Varje år i juli hålls en tävling i vem som mest liknar författaren Hemingway och väggarna pryds av foton av segrarna.
• Southernmost Point. Key West är den sydligaste staden i USA. Längst ut på sydvästra delen av Key West finns ett fingerborgsformat monument som kallas Southernmost Point. Det markerar att det går inte att komma längre söderut än så i det stora landet USA. Därifrån är det bara 144 kilometer till Kuba.
• Key West Aquarium är ett populärt utflyktsmål bland turister som besöker staden. Där finns stora utomhusbassänger med hajar. Man kan också titta på när akvarieinvånarna blir matade. Akvariet har livekameror som sänder på internet. Key West Aquarium ligger på torget Mallory Square, en stor öppen plats som är centralpunkt i staden. Där intill ligger också flera museer så man kan tillbringa en hel dag i området.
• Solnedgången i Key West är något som alla måste uppleva. Den ses bäst från Mallory Square.  Vill man uppleva några av världens absolut vackraste och mäktigaste solnedgångar bör man åka till Key West. Där dyrkas solnedgångarna och mängder av människor samlas där varje kväll på piren för att dela upplevelsen. Det spelas livemusik och överallt finns gycklare, trollkarlar och jonglörer. Segelbåtar passerar på havet och många väljer också att åka ut med en utflyktsbåt för att se solnedgången från båten.

Key West har något för alla, oavsett ålder och intresse. Överallt i den lilla bohemiska staden finns små, mysiga gallerier för den kulturintresserade. Älskar man sol och bad har man verkligen åkt till rätt ställe. Det finns gott om sandstränder där vattnet är varmt och stränderna vita. Bahia Honda State Park är den bästa stranden, strax utanför Key West. Den som gillar att röra på sig och vara med om spännande äventyr kan dyka med delfiner, paddla, åka på rundresa, snorkla eller spela golf. Det finns flera museer, exempelvis det privatägda Pirate Soul som skildrar piraternas liv och leverne.